Lipophilicity (from
Greek λίπος "fat" and
φίλος "friendly"), refers to the ability of a
chemical compound to dissolve in
fats,
oils,
lipids, and
non-polar solvents such as
hexane or
toluene. These non-polar solvents are themselves lipophilic (translated as "fat-loving" or "fat-liking"
[1][2])—the axiom that "like dissolves like" generally holds true. Thus lipophilic substances tend to dissolve in other lipophilic substances, while
hydrophilic ("water-loving") substances tend to dissolve in water and other hydrophilic substances.
Lipophilicity, hydrophobicity, and non-polarity
can describe the same tendency towards participation in the
London dispersion force as the terms are often used interchangeably. However, the terms "lipophilic" and "
hydrophobic" are not synonymous, as can be seen with
silicones and
fluorocarbons, which are hydrophobic but not lipophilic.
Chemical bonding[edit]
Lipophilic substances interact within themselves and with other substances through the
London dispersion force. They have little to no capacity to form
hydrogen bonds. When a molecule of a lipophilic substance is enveloped by water, surrounding water molecules enter into an "ice-like" structure the greater part of its molecular surface, the
thermodynamically unfavourable event that drives oily substances out of water. Being "driven out of water" is the quality of a substance referred to as hydrophobe (water-"avoiding" or "water-fearing"). Thus lipophilic substances tend to be water-insoluble. They invariably have large o/w (octanol/water)
partition coefficients.
Surfactants[edit]
Hydrocarbon-based
surfactants are compounds that are
amphiphilic (or amphipathic), having a hydrophilic, water interactive "end", referred to as their "head group", and a lipophilic "end", usually a long chain hydrocarbon fragment, referred to as their "tail". They congregate at low energy surfaces, including the air-water interface (lowering
surface tension) and the surfaces of the water-immiscible droplets found in o/w
emulsions (lowering interfacial tension). At these surfaces they naturally orient themselves with their head groups in water and their tails either sticking up and largely out of water (as at the air-water interface) or dissolved in the water-immiscible phase that the water is in contact with (e.g. as the emulsified oil droplet). In both these configurations the head groups strongly interact with water while the tails avoid all contact with water. Surfactant molecules also aggregate in water as
micelles with their head groups sticking out and their tails bunched together.
Micelles draw oily substances into their hydrophobic cores, explaining the basic action of soaps and detergents used for personal cleanliness and for laundering clothes. Micelles are also biologically important for the transport of fatty substances in the small intestine surface in the first step that leads to the absorption of the components of fats (largely fatty acids and 2-monoglycerides).
Cell membranes are bilayer structures principally formed from
phospholipids, molecules which have a highly water interactive, ionic
phosphate head groups attached to two long alkyl tails.
Oxybenzone, a common cosmetic ingredient often used in sunscreens, is particularly penetrative because it is not very lipophilic.
[3] Anywhere from 0.4% to 8.7% of oxybenzone can be absorbed after one topical sunscreen application, as measured in urine excretions.
[4]
Cyclam
Từ Wikipedia, bách khoa toàn thư miễn phí
Cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) là một
hợp chất hữu cơ với công thức (NHCH
2 CH
2 NHCH
2 CH
2 CH
2 )
2. Đó là một chất rắn màu trắng hòa tan trong nước. Hợp chất này là đáng chú ý như một
macrocyclic ligand , mà liên kết mạnh mẽ đối với nhiều kim loại chuyển tiếp
cation .
[1] Hợp chất này lần đầu tiên được điều chế bằng phản ứng của
1,3-dibromopropane và
ethylenediamine .
[2]
Hợp chất này có bốn
amin hạng trung . Do đó phức tạp của nó có thể tồn tại như một số
diastereomers , tùy thuộc vào hướng tương đối của các trung tâm N-H. Khu phức hợp của nó có các vòng chelate năm và sáu thành viên.
Cyclenix gắn kết liên quan chặt chẽ ((CH
2 CH
2 NH)
4 ) chỉ tạo ra các vòng chelate C
2 N
2 M năm thành phần và có xu hướng không tạo thành các phức phức hợp mặt phẳng vuông.
Các đồng phân của một phức hợp cyclam phức hợp kim loại hình vuông.
Các dẫn xuất N -Alkyl [ sửa ]
Các phức hợp kim loại-cyclam thường bị suy giảm oxy hóa, được bắt đầu bởi sự deproton hóa amin thứ cấp. Lỗ hổng này dẫn đến sự phát triển các dẫn xuất cyclam, trong đó các trung tâm NH được thay thế bởi các amin bậc ba. Ví dụ, các dẫn xuất tetramet được điều chế dễ dàng bằng cách methyl hóa bằng
formaldehyde và axit formic.
[1] Những dẫn xuất oxi hóa mạnh mẽ của cyclam đã kích hoạt một số
kim loại-O 2 phức .
[3]
. PMID 17145369.
