Quercetin hợp chất kháng HT29
Quercétine
| Quercétine | |
|---|---|
 | |
| Identification | |
| Nom UICPA | 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phénylchromén-4-one ou 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromén-4-one |
| Synonymes |
3,3',4',5,7-pentahydroxyflavone
xanthaurine quercétol quercitine quertine |
| No CAS | dihydrate : hydrate : |
| No EINECS | |
| DrugBank | |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Poudre jaune1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C15H10O7 [Isomères] |
| Masse molaire2 | 302,2357 ± 0,0148 g/mol C 59,61 %, H 3,33 %, O 37,06 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 316 °C3 |
| Solubilité | 60 mg·L-13 |
| Masse volumique | 1,799 g·cm-3 |
| Précautions | |
 T | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme4 | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 161 mg·kg-1, rat, oral 159 mg·kg-1, souris, oral3 |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
La quercétine ou quercétol est un flavonoïde de type flavonol présent chez les plantes comme métabolite secondaire.
Le quercétol est le plus actif des flavonoïdes et de nombreuses plantes médicinales doivent leur efficacité à leur fort taux en quercétol. Les études in vitro et in vivo ont montré que c'était un excellent anti-oxydant.
Source[modifier | modifier le code]
La quantité de quercétol trouvée varie considérablement suivant la variété cultivée, les conditions de croissance, l'époque de la récolte. Voici quelques valeurs moyennes5 :
| Plantes alimentaires riches en quercétol d'après USDA5 et Phenol Explorer6 | ||
| Forme consommée | Nom scientifique de la plante | Teneur |
|---|---|---|
| Câpre | Capparis spinosa | 1 808 - 328 mg·kg-1 |
| Livèche | Levisticum officinale | 1 700 mg·kg-1 |
| Piment fort, jaune, cru | Capsicum | 506 mg·kg-1 |
| Sureau noir | Sambucus nigra | 420 mg·kg-1 |
| Chocolat, noir | Theobroma cacao | 250 mg·kg-1 |
| Oignon cru, rouge | Allium cepa var. cepa | 199 - 12,9 mg·kg-1 |
| Myrtille sauvage | Vaccinium myrtillus | 177 - 12,7 mg·kg-1 |
| Cassis | Ribes nigrum | 57 mg·kg-1 |
| Brocoli cru | Brassica oleracea var. italica | 32 mg·kg-1 |
| Thé vert | Camellia sinensis | 27 mg·kg-1 |
| Cerise | Prunus cerasus | 12 mg·kg-1 |
| Vin rouge | Vitis vinifera | 8,3 mg·l-1 |
| Pomme crue, avec sa peau | Malus domestica | 1,3 mg·kg-1 |
| Thé noir | Camellia sinensis | 0,036 mgl-1 |
L'oignon rouge est plus riche que l'oignon jaune. La plus forte teneur en quercétine est dans la couche la plus extérieure7,
Le vin rouge contient quelques dizaines de mg/L, suivant les cépages et la macération. La pellicule de la baie de raisin contient de 4 à 10 mg·kg-1 MS.
Selon une étude de l'université du Queensland en Australie, on a aussi trouvé de la quercétine dans des variétés de miel fait de fleurs d'eucalyptus et de Melaleuca.
Les oignons sont une source majeure de glycosides ayant la particularité d’avoir des substitutions en position 4’. Dans l’échalote, la forme hétéroside est très dominante puisqu’on la trouve pour 99,2 %, avec seulement 0,8 % d’aglycone.
Structure et propriétés[modifier | modifier le code]
Le quercétol est un flavonoïde de type flavonol.
Propriété sensorielle[modifier | modifier le code]
Il possède une saveur amère intense, du même ordre que la naringine, avec un seuil de reconnaissance de l'amertume de 50 ppm et 65 ppm respectivement1.
Hétéroside de quercétol[modifier | modifier le code]
Le quercétol se trouve dans les plantes sous forme hétéroside (ou glycoside c'est-à-dire associé à un glucide) dans lequel il joue le rôle de l'aglycone. Le groupe hydroxyle peut être substitué en position 3 par un rhamnose, un glucose, un galactose ou un rutinose pour donner respectivement le quercitroside, l’isoquercitroside, l’hypéroside et la rutoside.
| 3-O-Glycosides de quercétol | ||
| R | Formule | |
|---|---|---|
| Quercétol | H |  |
| Quercitroside | O-rhamnosyl | |
| Hypéroside | O-β-D-galactosyl | |
| Isoquercitroside | O-β-D-glucosyl | |
| 3-robinosidequercétol | O-β-D-robinosyl | |
| Rutoside | O-β-D-rutinosyl | |
Absorption et métabolisme[modifier | modifier le code]
Les glycosides sont hydrolysés par des enzymes de l'intestin grêle et sont ensuite absorbés sous leur forme aglycone8. Ce n'est toutefois pas ce dernier que l'on retrouve dans le sang mais les métabolites produits durant leur transfert intestinal et durant leur passage dans le foie :
- par glucuronidation (3’-O-D-glucuronide du quercétol, 4’-O-D-glucuronide du quercétol, 3-O-D-glucuronide du quercétol, etc.) ;
- par sulfatation (3'-O-sulfate de quercétol) ;
- par O-méthylation (4'-O-méthylquercétol, 3'-O-méthylquercétol à savoir l'isorhamnétol).
Les métabolites ont une moindre activité anti-inflammatoire que le quercétol9. Le 3-O-glucuronide de quercétol n’a pratiquement pas d’activité jusqu’à la concentration de 10 μM . La bioactivité anti-inflammatoire se fait dans l’ordre décroissant suivant :
quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3’-O-sulfate de quercétol >> 3-O-glucuronide de quercétol.
L’activité anti-oxydante moindre des métabolites se fait dans un ordre un peu différent :
quercétol > 3’-O-méthylquercétol > 3-O-glucuronide de quercétol > 3’-O-sulfate de quercétol > 3’-O-methylquercetin-3-O-glucuronide
Une fois dans la circulation sanguine, les métabolites du quercétol peuvent circuler plus d'une dizaine d'heures.
Propriétés médicinales[modifier | modifier le code]
(en) Agnes W. Boots, Guido R.M.M. Haenen et Aalt Bast, « Health effects of quercetin : From antioxidant to nutraceutical », European Journal of Pharmacology, vol. 585, no 2-3,
De nombreuses études in vitro ont montré que le quercétol était un excellent antioxydant. De tous les flavonoïdes, c’est même le plus puissant capteur d’espèces réactives oxygénées ERO (ou radicaux oxygénés libres). Le quercétol inhibe la production de TNFα (cytokine impliquée dans l’inflammation) dans les macrophages, de IL8 dans les cellules pulmonaires, et de deux cytokines (TNFα et IL-1a) dans les neurones. Ce processus passe par l’inhibition du facteur de transcription NF-kB jouant un rôle essentiel dans la régulation du système immunitaire. Le piégeage des ERO évite le stress oxydant et atténue les inflammations. Dans une étude récente, Kampkotter et collaborateurs (2008)10 montrent que le traitement par le quercétol des vers Caenorhabditis elegans accroît leur résistance au stress oxydant et allonge leur durée de vie de 15 %. Le quercétol serait en mesure de réguler l’expression des gènes puisqu’il augmente la translocation du facteur de transcription DAF-16 dans le noyau11. Mais les nombreux effets bénéfiques (comme l'activité antimutagénique12) qui ont été mis en évidence sur les lignées cellulaires cultivées, les invertébrés ou les rongeurs ne peuvent être extrapolées in vivo chez l’homme.
Et jusqu’à maintenant, très peu d’études sur les effets du quercétol sur l'homme ont été menées. Edwards et al (2007) 13: notent une amélioration de la tension de sujets hypertendus après une prise quotidienne de quercétol durant quatre semaines. Une étude de Baugman et al. (200314) portant sur des patients souffrant de sarcoïdose, une inflammation chronique des poumons s’accompagnant d’un stress oxydant (avec augmentation du TNFα et IL-8), a montré une amélioration du système anti-oxydant après une prise de quercétol.
Le traitement de patients souffrant de prostatite chronique par le quercétol a fourni une amélioration significative de leurs symptômes15. Ces études semblent indiquer que les effets bénéfiques d'une supplémentation en quercétol serait appropriée en premier lieu pour les affections associées au stress oxydant et à une inflammation.
Pour l’instant, seuls des effets anti-oxydants et anti-inflammatoires ont été prouvés in vivo notamment dans le cas de la rhinite allergique.
